En mi opinión antes caben ciertas precisiones. En primer término, es necesario saber si el locatario conoce o no esta situación (que la cosa que se le da en locación es parcialmente ajena, porque firma uno solo de los condóminos), en cuyo caso podría reclamar daños y perjuicios si el otro condómino el día de mañana se opusiera alegando que se alquiló el bien sin su consentimiento y planteara su nulidad, pese a que en este momento consiente, por lo que surge de tu relato (que firme uno solo por ese tema impositivo).
Los contratos sobre bienes ajenos están admitidos por el nuevo Código (art. 1008), que por lo demás ya no contiene una norma como el art. 1512 del código derogado. Este sería un caso de locación de cosa parcialmente ajena. Como tal, todo depende si se alquiló como tal o como cosa propia. Por ende, la locación de cosa parcialmente ajena es válida en la medida en que tal circunstancia hubiera sido reconocida por el locatario. Esto significa que entre las partes el contrato será válido y deberá cumplirse mientras el restante condómino no reclame la nulidad al respecto, y ello sin perjuicio del derecho del locatario de buena fe a pedir la nulidad cuando se entere de la verdadera situación del dominio y de exigir la reparación de los daños y perjuicios (Di Chiazza, Borda).
Dicho esto, la respuesta al punto 1 (validez o invalidez, más que hablar de legalidad o ilegalidad) depende de lo que se haya acordado en función de lo ya señalado, pudiendo el locatario renunciar por anticipado a reclamar la reparación de los daños para el supuesto de que el otro condómino reclamara la nulidad del contrato.
En cuanto al punto 2, la respuesta, en coincidencia con lo dicho por el DrAlonso, es afirmativa, el locatario está en su derecho de exigir que firmen ambos. Pero puede consentir que firme uno solo, en cuyo caso se aplicaría el mencionado art. 1008 del CCyC (contrato sobre cosa ajena, en este caso, parcialmente ajena, aplicado a la transmisión de la tenencia de la totalidad de la cosa). Todo dependerá de si se quiere dejar o no constancia en el contrato de todas estas cuestiones a fin de evitar en el futuro cualquier desavenencia.
Con relación al punto 3, también acierta el DrAlonso, ya que para revestir el carácter de locador no es necesario ser propietario de la cosa. Ello se debe a que el objeto del contrato de locación no es la propiedad, sino el simple uso de la cosa. El carácter de locador puede no coincidir con el de propietario; por lo tanto, reconocida la relación locativa, no obsta a la legitimación activa la carencia de la titularidad de dominio para que proceda el desalojo (Di Chiazza), en este caso, que sea propietario de toda la cosa. La jurisprudencia le ha reconocido amplia legitimación al condómino locador para demandar el desalojo sin el consentimiento de los restantes, ya que tal facultad deriva del propio contrato locativo (que por lo demás, siendo un acto de administración, la resolución por incumplimiento redunda en beneficio del resto, llevado a cabo por aquél en calidad de gestor oficioso de estos últimos). Y el o los otros condóminos que no han consentido la locación, desde que el contrato les es inoponible, también pueden demandar el desalojo.
Y el punto 4 está implícitamente respondido. Está en los condóminos correr con los riesgos por las consecuencias de su elección en uno u otro sentido. O le blanquean esta situación al inquilino (y que él decida qué quiere hacer) y se lo ocultan a la AFIP, o se lo ocultan a ambos (ya se analizaron las posibles consecuencias con relación a aquél), o blanquean todo y se bancan las consecuencias impositivas de excederse del monotributo. Que lo consulten con la almohada. Todo no se puede: economizar y no correr ningún riesgo si se ocultan ciertas condiciones a la contraparte.